Tháng 9 năm 1939, Boldin được chọn để chỉ huy một Cụm kỵ binh-cơ giới tại Quân khu đặc biệt miền Tây ở biên giới Ba Lan. Nhóm cơ động này gồm hai quân đoàn kỵ binh, một quân đoàn xe tăng, một quân đoàn súng trường và một lữ đoàn xe tăng độc lập, đã tạo thành mũi xung kích cơ động của Phương diện quân Belorussia khi nó tiến vào miền đông Ba Lan vào sáng ngày 17 tháng 9. Sau chiến dịch ngắn ngủi, không có gì nổi bật này, cuối tháng đó Boldin được chỉ định làm trưởng phái đoàn quân sự dẫn đến việc Liên Xô chiếm đóng Latvia.

Nhiệm vụ tiếp theo của ông đến vào tháng 10 khi ông được bổ nhiệm làm chỉ huy của Quân khu Odessa. Tháng 6 năm 1940, STAVKA thành lập Cụm binh đoàn phía Nam với ý định tổ chức một cuộc xâm lược vào Bessarabia của Romania. Tướng G.K. Zhukov, chỉ huy trưởng Quân khu Kiev, được trao quyền chỉ huy toàn bộ cụm, trong đó Boldin chỉ huy đơn vị chủ lực của cụm, Tập đoàn quân 9. Cuộc xâm lược được thực hiện từ ngày 28–30 tháng 6, và Boldin đồng thời được thăng cấp Trung tướng.[5]